Циклопропил-аллильная перегруппировка гем-дибромциклопропанов под действием карбеноидов алюминия

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые установлено, что 2,3-диалкилзамещенные гем-дибромциклопропаны реагируют с раствором карбеноида алюминия Me2AlCH2I в CH2Cl2, давая замещенные бромалкены с хорошим выходом. Реакция чувствительна как к природе алюминийорганической кислоты Льюиса, так и к характеру замещения гем-дибромциклопропана. Предложен механизм циклопропил-аллильной перегруппировки. Методом B3LYP/6-31G(d) рассчитаны свободные энергии активации стадии циклопропил-аллильной перегруппировки для ряда гем-дибромциклопропанов и алюминийсодержащих кислот Льюиса.

Об авторах

А. В. Ярославова

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 141

Т. П. Зосим

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

Email: tania-ygnty@yandex.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 141

И. Р. Рамазанов

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 141

Список литературы

  1. Thankachan A.P., Sindhu K.S., Krishnan K.K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8780–802. doi: 10.1039/c5ob01088h
  2. Doering E.W., Hoffmann A.K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162–6165. doi: 10.1021/ja01652a087
  3. Kostikov R.R., Molcahnov A.P. Top. Curr. Chem. 1990, 155, 41.
  4. Fedoryński M. Chem. Rev. 2003, 103, 1099–1132. doi: 10.1002/chin.200326275
  5. Murphy J.A., Scott K.A., Sinclair R.S., Lewis N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7295–7298. doi: 10.1016/S0040-4039(97)01695-X
  6. Murphy J.A., Scott K.A., Sinclair R.S., Martin C.G., Kennedy A.R., Lewis N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000, 15, 2395–2408. doi: 10.1039/b002565h
  7. Trost B.M., Oslob J.D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 13, 3057–3064. doi: 10.1021/ja983617d
  8. Sydnes L.K., Mungaroo R., Aanesen B.A. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 1386–1391. doi: 10.3891/acta.chem.scand.52-1386
  9. Banwell M.G., Reum M.E. Advances in Strain in Organic Chemistry. JAI Press. 1991, 1, 19.
  10. Nerdel F., Buddrus J. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3197–3198. doi: 10.1016/S0040-4039(01)89211-X
  11. Skattebоl L., Boulette B. J. Org. Chem. 1966, 31, 81–85. doi: 10.1021/jo01339a016
  12. Ramazanov I.R., Yumagulova A.V., Dzhemilev U.M., Nefedov O.M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4233–4235. doi: 10.1002/chin.200944057
  13. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Zosim T.P., Yaroslavova A.V., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2015, 71, 3290–3295. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.113
  14. Ramazanov I.R., Yaroslavova A.V., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4024–4026. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.07.043
  15. Ramazanov I.R., Kadikova R.N., Zosim T.P., Dzhemilev U.M., de Meijere A. Eur. J. Org. Chem. 2017, 47, 7060–7067. doi: 10.1002/ejoc.201700991
  16. Ramazanov I.R., Yaroslavova A.V., Yaubasarov N.R., Dzhemilev U.M. Synlett. 2018, 29, 627–629. doi: 10.1055/s-0036-1591731
  17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A. V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lippari- ni F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Re- ga N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyo- ta K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A.Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bear- park M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Sta- roverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16, Revision B.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025