Метод синтеза (±)-энтекавира

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

На основании (±)-лактондиола Кори разработан практичный метод синтеза (±)-энтекавира, ключевой стадией которого является получение (1R*,3R*,4S*)-4-(1-этоксиэтокси)-3-[(1-этоксиэтокси)метил]-2-метиленциклопентанола окислительным декарбоксилированием {(1S*,2R*,3S*,5R*)-5-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}-3-(1-этоксиэтокси)-2-[(1-этоксиэтокси)метил]циклопентил}уксусной кислоты тетраацетатом свинца.

Об авторах

З. Р. Валиуллина

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

Email: valiullina.zulya@mail.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 69

Н. А. Иванова

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 69

М. С. Мифтахов

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 69

Список литературы

  1. Suzuki K., Suda G., Yamamoto Y., Furuya K., Baba M., Kimura M., Maehara O., Shimazaki T, Yamamoto K., Shigesawa T., Nakamura A., Ohara M., Kawagishi N., Nakai M., Sho T., Natsuizaka M., Morikawa K., Oga- wa K., Sakamoto N. Hepatol. Res. 2019, 49, 1294–1304. doi: 10.1111/hepr.13399
  2. Crimmins M.T., King B.W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192–4193. doi: 10.1021/jo960708p
  3. Faletto M.B., Miller W.H., Garvey E.P., Clair M.H. St., Daluge S.M., Good S.S. Antimicrob. Agents Chemother. 1997 41, 1099–1107. doi: 10.1128/aac.41.5.1099
  4. Innaimo S.F., Seifer M., Bisacchi G.S., Standring D.N., Zahler R., Colonno R. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1444–1448. doi: 10.1128/aac.41.7.1444
  5. Campian M., Putala M., Sebesta R. Curr. Org. Chem. 2014, 18, 2808–2832.
  6. Hyun Y.E., Kim H.R., Choi Y., Jeong L. S. Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1213–1218. doi: 10.1002/ajoc.201700032.
  7. Velasco J., Ariza X., Badía L., Bartra M., Berenguer R., Farràs J., Gallardo J., Garcia J., Gasanz Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 5482−5491. doi: 10.1021/jo400607v.
  8. Liu X., Jiao X., Wu Q., Tian C., Li R., Xie P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3805–3807. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.05.058.
  9. Xu H., Wang F., Xue W., Zheng Y., Wang Q., Qiu F., Jin Y. Org. Process Res. Dev. 2018, 22, 377–384. doi: 10.1021/acs.oprd.8.
  10. Liu L., Sun Y., Wang J., Ou W., Wang X., Huang S. Synlett. 2019, 30, 748–752. doi: 10.1055/s-0037-1612215
  11. Wang S., Zhang X., Gu H., Zhu X., Guo Y. Org. Preparations Procedures International, 2017, 49, 568–574. doi: 10.1080/00304948.2017.1384284
  12. Vostrikov N.S., Lobko I.F, Valiullina Z.R. Mifta- khov M.S Mendeleev Commun. 2017, 27, 12–13. doi: 10.1016/j.mencom.2017.01.002
  13. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Востриков Н.С., Ахметвалеев Р.Р. ЖОрХ. 1984, 20, 221–222. [Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Valeev F.A., Vostrikov N.S., Akhmetvaleev R.R., Zh. Org. Khim. 1984. 20, 221–222.]
  14. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 542.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025