Синтез, противомикробная активность и молекулярный докинг производных N-фенилкарбаматов с гетероциклическим фрагментом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

В результате конденсации о-фенилендиамина с 2(4)-аминобензойными кислотами в 65%-ной полифосфорной кислоте при температуре 180–190°С в течение 4 ч или кипячения реагентов в о-ксилоле в присутствии тетрабутоксититана получены 2-(2(4)-аминофенил)бензимидазолы, ацилирование которых метилхлорформиатом в присутствии триэтиламина приводило к получению соответствующих бензимидазолов с карбаматной функцией. Конденсацией о-фенилендиамина и 4-нитро-о-фенилендиамина с гликолевой кислотой в присутствии 70–75%-ной полифосфорной кислоты при нагревании в течение 4 ч при 130°С получены 2-гидроксиметилбензимидазол с выходом 81% и 5-нитро-2-гидроксиметилбензимидазол с выходом 84%, которые при обработке фенилизоцианатом в тетрагидрофуране при 27-30°С в течение 3.5 ч превращены в соответствующие производные бензимидазола с выходом 84–86%. С целью поиска наиболее перспективных противомикробных веществ осуществлен молекулярный докинг синтезированных 2-замещенных бензимидазолов, а также ранее полученных карбаматных производных пиридазина и N-аллильных производных 2-морфолиноэтил-N-фенилкарбамата и 2-(2-пиридинил)этил-N-фенилкарбамата на основе взаимодействия с ферментом глюкозамин-6-фосфатсинтазой.

Об авторах

А. В. Великородов

Астраханский государственный университет им. В.Н. Татищева,; Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ,

Email: avelikorodov@mail.ru
Россия, 414000 Астрахань, пл. Шаумяна, 1; Россия, 414000 Астрахань, ул. Бакинская, 121

С. В. Борисова

Саратовский государственный медицинский университет им. В.И. Разумовского МЗ РФ,

Россия, 410012 Саратов, ул. Большая Казачья, 112

Е. А. Шустова

Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ,

Россия, 414000 Астрахань, ул. Бакинская, 121

Э. Н. Кутлалиева

Астраханский государственный университет им. В.Н. Татищева,; Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ,

Россия, 414000 Астрахань, пл. Шаумяна, 1; Россия, 414000 Астрахань, ул. Бакинская, 121

Список литературы

  1. Fan J., Fu A., Zhang L. Quantitative Biol. 2019, 7, 83–89. doi: 10.1007/s40484-019-0172-y
  2. Pagadala N. S., Syed K., Tuszynski J. Biophysical Reviews. 2017, 9, 91–102. doi: 10.1007/s12551-016-0247-1
  3. Ajani O. O., Aderohunmu D. V., Ikpo C. O., Adeda- po A. E., Olanrewaju I. O. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2016. 349, 1–32. doi: 10.1002/ardp.201500464
  4. Shah K., Chhabra S., Shrivastava S.K., Mishra P. Med. Chem. Res. 2013, 22, 5077–5104. doi: 10.1007/s00044-013-0476-9
  5. Shirini F., Mamaghani M., Seddighi M. Res. Chem. Intermed. 2014, 41, 5611–5619. doi: 10.1007/s11164-014-1685-7
  6. Soni L.K., Narsinghani T., Sethi A. Med. Chem. Res. 2012, 21, 4330–4334. doi: 10.1007/s00044-012-9976-2
  7. Veerasamy R., Roy A., Karunakaran R., Rajak H. Pharmaceuticals. 2021, 14, 663. doi: 10.3390/ph14070663
  8. Patil A., Ganguly S., Surana S. Rasayan J. Chem. 2008, 1, 447−460.
  9. Спасов А.А., Яковлев Д.С., Мальцев Д.В., Жуковская А.Н., Анисимова В.А., Ковалев Г.И., Зимин И.А., Марковина Я.В. Биоорг. хим. 2016, 42, 440-447. [Spasov A.A., Yakovlev D.S., Maltsev D.V., Zhukovskaya O.N., Anisimova V.A., Kovalev G.I., Zimin I.A., Morkovina Y. V. Russ. J. Bioorg. Chem. 2016, 42, 397-403.] doi: 10.1134/S1068162016040178
  10. Geeta Y., Swastika G. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 419−443. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.053
  11. Menteşe E., Doğan I.S., Kahveci B. ХГС. 2013, 49, 1221-1225. [Menteşe E., Doğan I.S., Kahveci B. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1136–1140.] doi: 10.1007/s10593-013-1354-6
  12. Chen Q., Zuo X., Liang H., Zhu T., Zhong Y., Liu J., Nan J. CS Appl. Mater. Interfaces. 2020, 12, 637–645. doi: 10.1021/acsami.9b17374
  13. Kneubuhler S., Thull V., Altomare C., Carts V., Gaillard P., Carrupt P.A., Carotti A., Testa B. J. Med. Chem. 1995, 38, 3874–3883. doi: 10.1021/jm00019a018
  14. Kneubuhler S., Carta V., Altomare C., Carottib A., Testaa B. Helv. Chim. Acta. 1993, 76, 1956–1963.
  15. Tucaliuc R.-A., Cotea V.V., Niculaua M., Tuchilus C., Mantu D., Mangalagiu I.I., Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 367–372. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.04.069
  16. Asif M., Singh A., Ratnakar L., J. Pharm. Res. 2011, 4, 664–667.
  17. Paneth A., Trotsko N., Popiolek L., Grzegorczyk A., Krzanowski T., Janowska S., Malm A., Wujec M. Chem. Biodiversity. 2019, 16, e1900377. doi: 10.1002/cbdv.201900377
  18. Asadi P., Khodarahmi G., Jahanian-Najafabadi A., Saghaie L., Hassanzadeh F. Chem. Biodiversity. 2017, 14, e1600411. doi: 10.1002/cbdv.201600411
  19. Shiroza T., Ebisawa N., Furihata K., Endō T., Seto H., Ōtake N. Agricult. Biol. Chem. 1982, 46, 1891–1898. doi: 10.1080/00021369.1982.10865330
  20. Zerroug A., Belaidi S., BenBrahim I., Sinha L., Chtita S. J. King Saud Univ. Sci. 2018, 31, 595–601. doi: 10.1016/j.jksus.2018.03.024
  21. McDermott L.A., Iyer P., Vernetti L., Rimer S., Sun J., Boby M., Yang T., Fioravanti M., O’Neill J., Wang L. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 1819–1839. doi: 10.1016/j.bmc.2016.03.009
  22. Hu Z., Wang C., Han W., Rossi K.A., Bozarth J.M., Wu Y., Sheriff S., Myers J.E., Luettgen J.M., Seiffert D.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 987–992. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.02.049
  23. Nagle P., Pawar Y., Sonawane A., Bhosale S., More D. Med. Chem. Res. 2014, 23, 918–926. doi: 10.1007/s00044-013-0685-2
  24. Kim I., Kang G., Lee K., Park B., Kang D., Jung H., He Y.-T., Baik M.-H., Hong S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9239–9248. doi: 10.1021/jacs.9b02013
  25. Mech P., Bogunia M., Nowacki A., Makowski M. J. Physical Chem. A. 2019, 124, 538–551. doi: 10.1021/acs.jpca.9b10319
  26. Wei X., Yang J., Dai Z., Yu H.-F., Ding C.-F., Khan A., Zhao Y.-L., Liu Y.-P., Luo X.-D., Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151502. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151502
  27. Al-Refai M., Ibrahim M.M., Azmi M.N., Osman H., Abu Bakar M.H., Geyer A. Molecules. 2019, 24, 4072–4074. doi: 10.3390/molecules24224072
  28. Marinescu M., Popa C.-V. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 5659. doi: 10.3390/ijms23105659
  29. Khan E. ChemistrySelect. 2021, 6, 3041-3064. doi: 10.1002/slct.202100332
  30. Kourounakis A.P., Xanthopoulos D., Tzara A. Med. Res. Rev. 2019, 40, 709-752. doi: 10.1002/med.21634
  31. Arshad F., Khan M.F., Akhtar W., Alam M.M., Nainwal L.M., Kaushik S.K., Akhter M., Parvez S., Ha- san S.M., Shaquiquzzaman M. Eur. J. Med. Chem. 2019, 167, 324-356. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.02.015
  32. Grimmett M.R. Best synthetic methods. Imidazole and Benzimidazole. Synthesis. San Diego: Academic Press Inc, 1997.
  33. Smith J.G., Ho I. Tetrahedron Lett. 1971, 38, 3541–3544. doi: 10.1016/S0040-4039(01)97226-0
  34. Veeranagaiah V., Rao N.V.S., Ratnam C.V. Proceedings Indian Acad. Sci., Section A. 1974, 79, 230−235.
  35. Tzani M.A., Gabriel C., Lykakis I. Nanomaterials. 2020, 10, 2405. doi: 10.3390/nano10122405
  36. Баевский М.Ю., Маметов Д.Р. Ученые записки Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского. Сер. Биол., хим. 2015, 1, 191–196.
  37. Tang P. Org. Synth. 2005, 81, 262–268.
  38. Баевский А.М., Баевский М.Ю., Цикалов В.В., Шелудько А.Б Ученые записки Таврического нац. университета им. В.И. Вернадского. Сер. “Биология, химия”. 2011, 24, 339–346.
  39. Sharghi H., Asemani O., Khalifeh R. Synth. Commun. 2008, 38, 1128-1136. doi: 10.1080/00397910701863657
  40. Rekha A., Hamza A., Venugopal B.R., Nagara J.U. Chin. J. Catal. 2012, 33, 439–446.
  41. Kanaoka Yu., Yonemitsu O., Tanizawaka K., Ban Y. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 773–778.
  42. Shteinberg. L.Ya., Kondratov S.A., Boiko V.D., Shein S.M. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 2466–2467.
  43. Халиков С.С., Архипов И.А., Варламова А.И., Халиков М.С., Чистяченко Ю.С., Душкин А.В. Юг России: экология, развитие. 2016, 11, 178–192.
  44. Zhang C., Xu D., Wang J., Kang C. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 3006–3016. doi: 10.1134/S1070363217120465
  45. Великородов А.В., Зухайраева А.С., Чабакова А.К., Ковалев В.Б. ЖОрХ. 2018, 54, 1497-1502. [Velikoro- dov A.V., Zukhairaeva A.S., Chabakova A.K. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1509-1514.] doi: 10.1134/S1070428018100123
  46. Великородов А.В., Кутлалиева Э.Н., Золотаре- ва Н.В., Степкина Н.Н., Носачев С.Б., ЖорХ, 2024, 60, 953-961. [Velikorodov A.V., Kutlalieva E.N., Zolotareva N.V., Stepkina N.N., Nosachev S.B. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1186-1192.] doi: 10.1134/S1070428024070078
  47. Stefaniak J., Nowak M. G., Wojciechowski M., Milew- ski S., Skwarecki A.S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2022, 37, 1928-1956. doi: 10.1080/14756366.2022.2096018
  48. Katariya K.D., Vennapu D.R., Shah S.R. J. Mol. Struct. 2021, 1232, 130036. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130036
  49. Omara A.M., Ihmaid S., Habibd EL-Sayed E., Althagfan S.S., Ahmed S., Abulkhair H.S., Ahmed H.E.A. Bioorg. Chem. 2020, 99, 103781. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.103781
  50. Vijesh A.M., Isloor A.M., Telkar S., Arulmoli T., Fun H.-K. Arabian J. Chem. 2013, 6, 197-204. doi: 10.1016/j.arabjc.2011.10.007
  51. Morris G.M., Huey R., Lindstrom W., Sanner M.F., Belew R.K., Goodsell D.S., Olson A. J. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785–2791. doi: 10.1002/jcc.21256
  52. Morris G.M., Huey R., Olson A.J. Curr. Protoc. Bioinformatics. 2008, 24, 8-14. doi: 10.1002/0471250953.bi0814s24
  53. ChemOffice (Ultra Version 9.0) – пакет програмных средств CabridgeSoft Corporation, 2005.
  54. Лабинская А.С. Микробиология с техникой микробиологических исследований, М.: Медицина, 1972.
  55. Ayhan-Kılcıgil G., Altanlar N. Il Farmaco. 2003, 58, 1345-1350. doi: 10.1016/s0014-827x(03)00190-3

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025