Oxidation Reactions of Cage Derivatives of Quinopimaric Acid

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

Oxidation reactions of cage derivatives of quinopimaric acid – γ-diketone, oxa-“bird cage”, 18-chloro-15-oxa-“bird cage”, and 16-sulfanyl-15-oxa-“bird cage” were studied using a number of oxidizing agents: sodium percarbonate in trifluoroacetic acid at 0°C; 36% hydrogen peroxide in acetone at room temperature; tertiary butyl hydroperoxide in the presence of MoCl5 at boiling in benzene. It has been shown for the first time that the oxidation reactions of diterpene oxa-“bird cages” lead to the formation of a mixture of ketolactones (Bayer–Villiger reaction products) with a predominance of mainly 7,10-dioxo-6-oxahepta-cyclo[11.8.0.03,8.04,12.05,11.09,13.016,21]henicosan.

Sobre autores

G. Vafina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences (UFRC RAS)

Email: vafina@anrb.ru; ms.vafina@mail.ru
prosp. Oktabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

A. Lobov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences (UFRC RAS)

prosp. Oktabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

Bibliografia

  1. Reid Е.Е. Organic Chemistry of bivalent Sulfur. N.Y.: Chemical Publishing, 1962, 4, 208–256.
  2. Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Соединения фосфора и серы. Ред. Кочетков Н.К. и Нифантьев Э.Е. М.: Химия, 1983, 5, с. 621. [Bar- ton D., Ollis W.D. Comprehensive organic chemistry. Sulphur Compounds. Ed. N. Jones. Oxford-N.Y.- Toronto-Sydney-Paris-Frankfurt: Pergamon Press. 1979, 3, 1323.] doi: 10.1002/jps.2600690651
  3. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорга-нических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984, 120 с.
  4. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi: 10.1002/med.20013
  5. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Сапожникова Т.А., Хисамутдинова Р.Ю., Габдрахманова С.Ф., Мака- ра Н.С., Зарудий Ф.С. Хим.-фарм. журнал. 2017, 51, 22–24. [Vafina G.F., Uzbekov A.R., Sapozhnikova T.A., Khisamutdinova R.Y., Gabdrakhmanova S.F., Maka- ra N.S., Zarudii F.S. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 348–350.] doi: 10.1007/s11094-017-1612-5
  6. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окис-ления. М.: Наука, 1976, 160–167.
  7. Surapaneni C.R., Gilardi R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2382–2385. doi: 10.1021/jo00362a042
  8. Mehta G., Pandey P. N., Ho T.-L. J. Org. Chem. 1976, 41, 953–956. doi: 10.1021/jo00868a011
  9. Marchand A.P., Kumar V.S., Hariprakasha H.K. J. Org. Chem. 2001, 66, 2072–2077. doi: 10.1021/jo001611c
  10. Butler D.N., Munshaw T.J. Can. J. Chem. 1981, 59, 3365–3371. doi: 10.1139/v81-500
  11. Herz W., Blackstone R.C., Nair M.G. J. Org. Chem. 1967, 32, 2992–2998. doi: 10.1021/jo01285a014
  12. Shan-xin Y., Hui-ping L., Chang-jin F. Acta Sci. natur. Univ. norm. hunanensis. 2000, 23, 41–44.
  13. Olah G.A., Wang Q., Trivedi N.J., Prakash G.K.S. Synthesis. 1991, 739–740. doi: 10.1055/s-1991-26561
  14. Галин Ф.З., Лерман Б.М., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 1979, 15, 758–761.
  15. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Спирихин Л.В., Га- лин Ф.З., Юнусов М.С. ХПС. 2015, 1, 82–86. [Va- fina G.F., Uzbekov A.R., Spirikhin L.V., Galin F.Z., Yunusov M. S. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 91–96.] doi: 10.1007/s10600-015-1210-2
  16. Вафина Г. Ф., Узбеков А.Р., Попцов А. И., Галин Ф. З. ХПС. 2018, С. 86–88. [Vafina G.F., Uzbekov A.R., Poptsov A.I., Galin F.Z. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 98–101.] doi: 10.1007/s10600-018-2268-4
  17. Кузьмич Р.В., Вафина Г.Ф., Галин Ф.З., Юну- сов М.С. Вестн. БашГУ. 2010, 15, 1150.
  18. Вафина Г.Ф., Фазлыев Р.Р., Лобов А.Н., Спири- хин Л.В., Галин Ф.З. ЖОрХ. 2010, 46, 1363–1367. [Vafina G.F., Fazlyev R.R., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Galin F.Z. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1364–1368.] doi: 10.1134/S1070428010090162
  19. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Мир, 1967, 578–579. [Houben-Weyl Methoden der organischen chemie. Stuttgart: Verlag Georg Tieme, 1953, 2, 1070.] doi: 10.1002/jps.3030430421
  20. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. М.: Мир, 1976, 437–445. [The Chemistʼs Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References 1st Ed. A.J. Gordon, R. A. Ford, New-York-Chichester-Brisbane-Toronto: Willey, 1972, 537.]

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025