Реакции окисления каркасных производных хинопимаровой кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучены реакции окисления каркасных производных хинопимаровой кислоты – γ-дикетона, окса-“птичьей клетки”, 18-хлор-15-окса-“птичьей клетки” и 16-сульфанил-15-окса-“птичьей клетки” с использованием ряда окисляющих агентов: перкарбоната натрия в трифторуксусной кислоте при 0°С; 36%-ной перекиси водорода в ацетоне при комнатной температуре; гидроперекиси третичного бутила в присутствии MoCl5 при кипячении в бензоле. Впервые показано, что реакции окисления дитерпеновых окса-“птичьих клеток” приводят к образованию смеси кетолактонов (продуктов реакции Байера–Виллигера) с преобладанием в основном 7,10-диоксо-6- оксагептацикло[11.8.0.03,8.04,12.05,11.09,13.016,21]хеникозана.

Об авторах

Г. Ф. Вафина

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

Email: vafina@anrb.ru; ms.vafina@mail.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

А. Н. Лобов

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

Список литературы

  1. Reid Е.Е. Organic Chemistry of bivalent Sulfur. N.Y.: Chemical Publishing, 1962, 4, 208–256.
  2. Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Соединения фосфора и серы. Ред. Кочетков Н.К. и Нифантьев Э.Е. М.: Химия, 1983, 5, с. 621. [Bar- ton D., Ollis W.D. Comprehensive organic chemistry. Sulphur Compounds. Ed. N. Jones. Oxford-N.Y.- Toronto-Sydney-Paris-Frankfurt: Pergamon Press. 1979, 3, 1323.] doi: 10.1002/jps.2600690651
  3. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорга-нических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984, 120 с.
  4. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi: 10.1002/med.20013
  5. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Сапожникова Т.А., Хисамутдинова Р.Ю., Габдрахманова С.Ф., Мака- ра Н.С., Зарудий Ф.С. Хим.-фарм. журнал. 2017, 51, 22–24. [Vafina G.F., Uzbekov A.R., Sapozhnikova T.A., Khisamutdinova R.Y., Gabdrakhmanova S.F., Maka- ra N.S., Zarudii F.S. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 348–350.] doi: 10.1007/s11094-017-1612-5
  6. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окис-ления. М.: Наука, 1976, 160–167.
  7. Surapaneni C.R., Gilardi R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2382–2385. doi: 10.1021/jo00362a042
  8. Mehta G., Pandey P. N., Ho T.-L. J. Org. Chem. 1976, 41, 953–956. doi: 10.1021/jo00868a011
  9. Marchand A.P., Kumar V.S., Hariprakasha H.K. J. Org. Chem. 2001, 66, 2072–2077. doi: 10.1021/jo001611c
  10. Butler D.N., Munshaw T.J. Can. J. Chem. 1981, 59, 3365–3371. doi: 10.1139/v81-500
  11. Herz W., Blackstone R.C., Nair M.G. J. Org. Chem. 1967, 32, 2992–2998. doi: 10.1021/jo01285a014
  12. Shan-xin Y., Hui-ping L., Chang-jin F. Acta Sci. natur. Univ. norm. hunanensis. 2000, 23, 41–44.
  13. Olah G.A., Wang Q., Trivedi N.J., Prakash G.K.S. Synthesis. 1991, 739–740. doi: 10.1055/s-1991-26561
  14. Галин Ф.З., Лерман Б.М., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 1979, 15, 758–761.
  15. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Спирихин Л.В., Га- лин Ф.З., Юнусов М.С. ХПС. 2015, 1, 82–86. [Va- fina G.F., Uzbekov A.R., Spirikhin L.V., Galin F.Z., Yunusov M. S. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 91–96.] doi: 10.1007/s10600-015-1210-2
  16. Вафина Г. Ф., Узбеков А.Р., Попцов А. И., Галин Ф. З. ХПС. 2018, С. 86–88. [Vafina G.F., Uzbekov A.R., Poptsov A.I., Galin F.Z. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 98–101.] doi: 10.1007/s10600-018-2268-4
  17. Кузьмич Р.В., Вафина Г.Ф., Галин Ф.З., Юну- сов М.С. Вестн. БашГУ. 2010, 15, 1150.
  18. Вафина Г.Ф., Фазлыев Р.Р., Лобов А.Н., Спири- хин Л.В., Галин Ф.З. ЖОрХ. 2010, 46, 1363–1367. [Vafina G.F., Fazlyev R.R., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Galin F.Z. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1364–1368.] doi: 10.1134/S1070428010090162
  19. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Мир, 1967, 578–579. [Houben-Weyl Methoden der organischen chemie. Stuttgart: Verlag Georg Tieme, 1953, 2, 1070.] doi: 10.1002/jps.3030430421
  20. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. М.: Мир, 1976, 437–445. [The Chemistʼs Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References 1st Ed. A.J. Gordon, R. A. Ford, New-York-Chichester-Brisbane-Toronto: Willey, 1972, 537.]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025