Synthesis and chemical properties of derivatives of  E -3-[3-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1 Н -pyrrole-1-yl)phenyl]propenoic acid

O. A. Kolyamshin; Колямшин Олег Актарьевич; Yu. N. Mitrasov; Митрасов Юрий Никитич; V. A. Danilov; Данилов Владимир Александрович; A. A. Avruyskaya; Авруйская Анжелика Анатольевна; Yu. Y. Pylchikova; Пыльчикова Юлия Юрьевна

doi:10.31857/S0514749225020022

Синтез и химические свойства производных E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)-фенил]пропеновой кислоты

Авторы: Колямшин О.А.¹, Митрасов Ю.Н.², Данилов В.А.¹, Авруйская А.А.², Пыльчикова Ю.Ю.¹
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО “Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова”
2. ФГБОУ ВО “Чувашский государственный педагогический университет им. И.Я. Яковлева”
Выпуск: Том 61, № 2 (2025)
Страницы: 133-140
Раздел: Статьи
URL: https://hum-ecol.ru/0514-7492/article/view/684302
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225020022
EDN: https://elibrary.ru/DFWZYP
ID: 684302

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакцией м-аминокоричной кислоты с малеиновым ангидридом в среде ацетона синтезирована Z-4-{3-(Е-2-карбоксиэтенил)фениламино}-4-оксо-2-бутеновая кислота, внутримолекулярной циклизацией которой в присутствии п-толуолсульфокислоты была получена E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеновая кислота. Показано, что взаимодействие калиевой соли м-аминокоричной кислоты с 2-бромметил-1,1-дихлорциклопропаном протекает хемоселективно с сохранением трехчленного цикла и приводит к образованию Е-2,2-дихлорциклопропилметил-3-(3-аминофенил)пропеноата, на основе которого при последовательном действии малеинового и уксусного ангидридов в присутствии ацетата натрия получен E-2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноат. Установлено, что при действии вторичных аминов он вступает в аза-реакцию Михаэля с образованием 2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(3-R₂N-2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноатов.

Ключевые слова

м-аминокоричная кислота, 2-бромметил-1, 1-дихлорциклопропан, малеиновый ангидрид, малеинимиды, сукцинимиды, масс-спектрометрия, ИК и ЯМР 1Н спектроскопия

Полный текст

Список литературы

Patel J.R., Dhorajiya B.D., Dholakiya B.Z., Badria F.A., Ibrahim A.S. Med. Chem. Res. 2014, 23, 3907–3915. doi: 10.1007/s00044-014-0965-5
Patel J.R., Dholakiya B.Z. Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 4159–4165. doi: 10.1007/s11164-012-0932-z
Ahmed Q., Wanger-Jauregg Th. Пат. 583226 (1976). Швейцария. РЖ Хим. 1977, 14 О131П.
Умио С. Пат. 30308 (1968). Япония. РЖ Хим. 1970, 7 Н374П.
Умио С. Пат. 30313 (1968). Япония. РЖ Хим. 1970, 7 Н375П.
Умио С., Кариенэ К., Накамура Н. Пат. 21433 (1968). Япония. РЖ Хим. 1969, 23 Н310П.
Колямшин О.А., Данилов В.А., Дашкова Г.Ю., Кольцов Н.И. ЖОрХ. 2005, 41, 1691–1694. [Kolyamshin O.A., Danilov V.A., Dashkova G.Yu., Kol'tsovN.I. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1657–1660.] doi: 10.1007/s11178-006-0014-z
Колямшин О.А., Данилов В.А., Кольцов Н.И. ЖОрХ. 2007, 43, 395–397. [Kolyamshin O.A., Danilov V.A., Kol'tsov N.I. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 393–396.] doi: 10.1134/S1070428007030104
Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Кондратьева О.В. ЖОХ. 2015, 85, 82–85. [Mitrasov Y.N., Avryuskaya A.A., Kondrateva O.V. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 75–78.] doi: 10.1134/S1070363215010132
Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Полякова О.Б., Иванова О.Е. ЖОрХ. 2015, 51, 1206–1207. [Mitrasov Y.N., Avruiskaya A.A., Polyakova O.B., Ivanova O.E. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1187–1188.] doi: 10.1134/S1070428015080229
Козлов В.А., Сапожников С.П., Митрасов Ю.Н., Авруйская А.А., Карышев П.Б., Шептухина А.И., Николаева О.В. Пат. 2611408 (2015). РФ. Б.И. 2017, № 6.
Колямшин О.А., Данилов В.А. ЖОрХ. 2004, 40, 1023–1026. [Kolyamshin O.A., Danilov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 982–985.] doi: 10.1023/B:RUJO.0000045189.81688.f3
Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Авруйская А.А. ЖОХ. 2019, 89, 1321–1326. [Kolyamshin O.A., Mitrasov Yu.N., Danilov V.A., Avruiskay A.A. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1740–1743.] doi: 10.1134/S1070363219090020
Suryanarayana Birudukotaa N.V., Frankea R., Hofer B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3821–3827. doi 1 0.1039/c5ob02539g
Zhang X., Su M., Chen Y., Li J., Lu W. Molecules. 2013, 18, 6491–6503. doi: 10.3390/molecules18066491
Fukuda H., Nishikawa K., Fukunaga Y., Okuda K., Kodama K., Matsumoto K., Kano A., Shindo M. Tetrahedron. 2016, 72, 6492–6498. doi: 10.1016/j.tet.2016.08.060
Ma S., Deng J., Li B., Li X., Yan Z., Zhu J., Chen G., Wang Z., Jiang H., Miao L., Li J. ChemMedChem. 2015, 9, 193–206. doi: 10.1002/cmdc.201402386
Ruwizhi N., Aderibigbe B.A. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 5712–5746. doi: 10.3390/ijms21165712
Peperidou A., Pontiki E., Hadjipavlou-Litina D., Voulgari E., Avgoustakis K. Molecules. 2017, 22, 1247–1254. doi: 10.3390/molecules22081247