Synthesis of (3 aS ,4 aS ,6 aR )-2-oxo-3,3 a ,4,6 a -tetrahydro-2 H -cyclopenta[b]furan-4-yl acetate, as a key synthon in approaches to (–)-galiellalactone

A. M. Gimazetdinov; Гимазетдинов Айрат Маратович; V. V. Zagitov; Загитов В. В.; Z. R. Makaev; Макаев Зайнутдин Рамилевич; M. S. Miftakhov; Мифтахов М. С.

doi:10.31857/S0514749225020062

Синтез (3aS,4aS,6aR)-2-оксо-3,3a,4,6a-тетрагидро-2H-циклопента[b]фуран-4-илацетата – ключевого синтона в подходах к (–)-галиеллалактону

Авторы: Гимазетдинов А.М.¹, Загитов В.В.¹, Макаев З.Р.¹, Мифтахов М.С.¹
Учреждения:
1. ФГБНУ “Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН”
Выпуск: Том 61, № 2 (2025)
Страницы: 167-171
Раздел: Статьи
URL: https://hum-ecol.ru/0514-7492/article/view/684320
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225020062
EDN: https://elibrary.ru/DGQXMT
ID: 684320

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Синтезирован бициклический аллиловый ацетат – перспективный предшественник (–)-галиеллалактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гем-дихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.

Ключевые слова

бициклические γ-лактоны, галиеллалактоны, бромгидроксилирование, галоиминолактонизация, (+)-α-метилбензиламин, лактон Грико

Полный текст

Список литературы

Hautzel R., Anke H. Naturforsch. 1990, 45, 1093–1098. doi: 10.18632/oncotarget.6606
Koepcke B., Johansson M., Sterner O., Anke H. J. Antibiot. 2002, 55, 36–40. doi: 10.7164/antibiotics.55.36
Escobar Z., Williams H., Phipps R., Karunakaran D., Steele J., Sterner O. Phytochem. Lett. 2015, 12, 138–141. doi: 10.1016/j.phytol.2015.03.009
Canesin G., Maggio V., Palominos M., Stiehm A., Contreras H.R., Castellón E.A., Morote J., Paciucci R., Maitland N.J., Bjartell A., Hellsten R. Sci. Rep. 2020, 10, 1–12. doi: 10.1038/s41598-020-70948-5
Hellsten R., Johansson M., Dahlman A., Sterner O., Bjartell A. PLoS One. 2011, 6, e22118. doi: 10.1371/journal.pone.0022118
Rudolph K., Serwe A., Erkel G. Cytokine. 2013, 61, 285–296. doi: 10.1016/j.cyto.2012.10.011
Zhang Q., Feng Y., Kennedy D. Cell. Mol. Life Sci. 2017, 74, 777–801. doi: 10.1007/s00018-016-2362-3
Hausding M., Tepe M., Übel C., Lehr H.A., Röhrig B., Höhn Y., Pautz A., Eigenbrod T., Anke T., Kleinert H., Erkel G., Finotto S. Int. Immunol. 2011, 23, 1–15. doi: 10.1093/intimm/dxq451
Bollmann F., Jäckel S., Schmidtke L., Schrick K., Reinhardt C., Jurk K., Wu Z., Xia N., Li H., Erkel G., Walter U., Kleinert H., Pautz A. PLoS One. 2015, 10, e0130401. doi: 10.1371/journal.pone.0130401
Pérez M., Soler-Torronteras R., Collado J.A., Limones C.G., Hellsten R., Johansson M., Sterner O., Bjartell A., Calzado M.A., Muñoz E. Chem. Biol. Interact. 2014, 214, 69–76. doi: 10.1016/j.cbi.2014.02.012
Garrido-Rodríguez M., Ortea I., Calzado M.A., Muñoz E., García V. J. Proteomics. 2019, 193, 217–229. doi: 10.1016/j.jprot.2018.10.012
Gimazetdinov A.M., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron: Asymmetry. 2008, 19, 1094–1099. doi: 10.1016/j.tetasy.2008.04.001
Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1–31. doi: 10.1007/s11172-021-3052-3
Valiullina Z.R., Akhmetyanova V.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6904–6907. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.10.106
Tello-Aburto R., Rios M.Y., Swenson D.C., Olivo H.F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6853-6855. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.09.081
Johansson M., Sterner O. Org. Lett. 2001, 3, 2843–2845.doi: 10.1021/ol016286+