Производные 5-арилпирролидин-2-карбоновой кислоты как предшественники в синтезе сульфонилзамещенных пирролов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Установлено, что цис-5-арилпирролидин-2-карбоксилаты, получаемые в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения из арилальдиминов глицина и винилсульфонов, под действием оксида марганца(IV) подвергаются окислительной ароматизации до соответствующих 5-арил-2-пирролкарбоксилатов с высоким выходом. Определены факторы, влияющие на сохранение сульфонильного заместителя в остове пиррола.

Об авторах

С. Г. Кострюков

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”

Email: kostryukov_sg@mail.ru
Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

В. А. Калязин

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”

Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

П. С. Петров

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”

Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

Е. В. Безрукова

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”

Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

Н. В. Сомов

ФГАОУ ВО “Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского”

Россия, 603950 Нижний Новгород, просп. Гагарина, 23

Список литературы

  1. O’Malley D.P., Li K., Maue M., Zografos A.L., Ba- ran P.S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762–4775. doi: 10.1021/ja069035a
  2. Wang X., Gao Y., Ma Z., Rodriguez R.A., Yu Z.-X., Chen C. Org. Chem. Front. 2015, 2, 978–984. doi: 10.1039/C5QO00165J
  3. Hughes C.C., Prieto-Davo A., Jensen P.R., Fenical W. Org. Lett. 2008, 10, 629–631. doi: 10.1021/ol702952n
  4. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhimana S., Sharmaa P. RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. doi: 10.1039/C4RA15710A
  5. Mohamed M.S., Fathallah S.S. Mini Rev. Org. Chem. 2014, 11, 477–507. doi: 10.2174/1570193X113106660018
  6. Bellina F., Rossi R. Tetrahedron. 2006, 62, 7213–7256. doi: 10.1016/j.tet.2006.05.024
  7. Sharma V., Bhatia P., Alam O., Naim M.J., Nawaz F., Sheikh A.A., Jhadoi M. Bioorg. Chem. 2019, 89, ID 103007. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103007
  8. Dhameja M., Gupta P. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 343–377. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.04.025
  9. Masci D., Hind C., Toscani A., Clifford M., Coluccia A., Conforti I., Touitou M., Memdouh S., Wei X., La Regina G., Silvestri R., Sutton J.M., Castagnolo D. Eur. J. Med. Chem. 2019, 178, 500–514. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.087
  10. Raimondi M.V., Listro R., Cusimano M.G., La Francaa M., Faddetta T., Galloa G., Schillaci D., Collina S., Leonchiks A., Barone G. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 721–728. doi: 10.1016/j.bmc.2019.01.010
  11. Knorr L. Ber. Chem. Ges. 1884, 17, 1635–1642. doi: 10.1002/cber.18840170220
  12. Paal C. Ber. Chem. Ges. 1885, 18, 367–371. doi: 10.1002/cber.18850180175
  13. Hantzsch A. Ber. Chem. Ges. 1890, 23, 1474–1476. doi: 10.1002/cber.189002301243
  14. Leonardi M., Estévez V., Villacampa M., Menéndez J.C. Synthesis. 2019, 51, 816–828. doi: 10.1055/s-0037-1610320
  15. Tejedor D. González-Cruz D., García-Tellado F., Marrero-Tellado J.J., Rodríguez M.L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8390–8391. doi: 10.1021/ja047396p
  16. Cyr D.J., Martin N., Arndtsen B.A. Org. Lett. 2007, 9, 449–452. doi: 10.1021/ol062773j
  17. Balakrishna A., Aguiar A., Sobral P.J.M., Wani M.Y., Silva J.A., Sobraldoi A.J.F.N. Catal. Rev. Sci. Eng. 2019, 61, 449–452. doi: 10.1080/01614940.2018.1529932
  18. Hati S., Holzgrabe U., Sen S. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1670–1692. doi: 10.3762/bjoc.13.162
  19. Feng C., Yan Y., Zhang Z., Xua K., Wang Z. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4837–4840. doi: 10.1039/c4ob00708e
  20. Bonnaud B., Bigg C.H. Synthesis. 1994, 5, 465–467. doi: 10.1055/s-1994-25500
  21. Liu Y., Hu H., Wang X., Zhi S., Kan Y., Wang C. J. Org. Chem. 2017, 82, 4194–4202. doi: 10.1021/acs.joc.7b00180
  22. Cheruku S.R., Padmanilayam M.P., Vennerstrom J.L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3701–3703. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00740-8
  23. Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. Tetrahedron. 2002, 58, 1719–1737. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00029-7
  24. Петров П.С., Калязин В.А., Сомов Н.В. ЖОрХ. 2021, 57, 201–211. doi: 10.31857/S0514749221020063
  25. Kudryavtsev K.V., Ivantcova P.M., Churakov A.V., Vasin V.A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4300–4303. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.05.160
  26. Casas J., Grigg R., Najera C., Sansano J.M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 123, 1971. doi: 10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1971::AID-EJ OC 1971 >3.0.CO;2-U
  27. Arrieta A., Otaegui D., Zubia A., Cossío F.P., Díaz-Ortiz A., de la Hoz A., Herrero M.A., Prieto P., Foces-Foces C., Pizarro L.J., Arriortua M.I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4313–4322. doi: 10.1021/jo062672z
  28. Goldman I.M. J. Org. Chem. 1969, 34, 3289–3295. doi: 10.1021/jo01263a015
  29. Nájera C., Baldó B., Yus M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988, 1029–1032. doi: 10.1039/P19880001029
  30. Fu J., He Z., Wang H., Liang W., Guo C. J. Min. Sci. Technol. 2010, 20, 877–881. doi: 10.1016/S1674-5264(09)60299-4
  31. Sheldrick G.M. Acta Cryst. Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  32. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. J. Appl. Cryst. 2011, 44, 1281–1284. doi: 10.1107/S0021889811043202
  33. Clark R.C., Reid J.S. Acta Cryst. 1995, A51, 887–897. doi: 10.1107/S0108767395007367
  34. Farrugia L.J. J. Appl. Cryst. 2012, 45, 849–854. doi: 10.1107/S0021889812029111

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025