Взаимодействие малеимидов и итаконимидов с карбоксиметиленазиновыми бинуклеофилами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие N-арилмалеимидов и N-арилитаконимидов с некоторыми карбоксиметиленазинами. Реакция имидов итаконовой кислоты с оксопиперазинилиденацетатами и oксоморфолинилиденацетатом приводит к рециклизации имида и образованию пиридинсодержащих гетеросистем. При взаимодействии N-арилитаконимидов и N-арилималеимидов с оксохиноксалинилиденацетатом реализуется присоединение по Михаэлю с образованием линейных аддуктов. Данная особенность протекания процесса объясняется квантово-химическими расчетами.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Яна Юрьевна Куличихина

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: shmoylovay@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-0818-9920
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Светлана Михайловна Медведева

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Email: shmoylovay@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-0236-9197
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Игорь Владимирович Нечаев

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Email: shmoylovay@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-1232-8869
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Юрий Александрович Ковыгин

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Email: shmoylovay@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-5286-2874
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Михаил Абрамович Презент

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: shmoylovay@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-1164-9652
Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 4

Денис Валерьевич Никитенко

Институт физической органической химии и углехимии

Email: shmoylovay@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-6902-8114
Россия, 283048 Донецк, Розы Люксембург, 70

Хидмет Сафарович Шихалиев

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Email: shmoylovay@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-6576-0305
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Список литературы

  1. Ritchie T.J., Macdonald S.J. Drug Discov. Today. 2009, 14, 1011–1020. doi: 10.1016/j.drudis.2009.07.014
  2. Lovering F., Bikker J., Humblet C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. doi: 10.1021/jm901241e.
  3. Morley A.D., Pugliese A., Birchall K., Bower J., Brennan P., Brown N., Chapman T., Drysdale M., Gilbert I.H., Hoelder S., Jordan A., Ley S.V., Merritt A., Miller D., Swarbrick M.E., Wyatt P.G. Drug Discov. Today, 2013, 18, 1221–1227. doi: 10.1016/j.drudis.2013.07.011
  4. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S. Molecules. 2022, 27, 5268. doi: 10.3390/molecules27165268
  5. Hernandez H.F.C., Castro M. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 79–92. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.06.063.
  6. Panov A.A., Simonov A.Yu., Lavrenov S.N., Lakatosh S.A., Trenin A.S. Chem. Heterocycl. Compd., 2018, 54, 103–113. doi: 10.1007/s10593-018-2240-z.
  7. Dolci E., Froidevaux V., Joly-Duhamel C., Auvergne R., Boutevin B., Caillol S. Polymer Rev. 2015. 56, 512–556. doi: 10.1080/15583724.2015.1116094.
  8. Ma Z., Qiu S., Chen H.C., Zhang D., Lu Y.L., Chen X.L. J. Asian Natural Prod. Res. 2022, 24, 1–14. doi: 10.1080/10286020.2021.1877675.
  9. Shi Q., Zhang Y., Huang Z., Zhou N., Zhang Z., Zhu X. Polymer J. 2020, 52, 21–31. doi: 10.1038/s41428-019-0263-7
  10. Fische G. Adv. Heterocycl. Chem. 2021, 135, 1–55. doi: 10.1016/bs.aihch.2020.08.003
  11. Rival Y., Grassy G., Michel G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170–1176. doi: 10.1248/cpb.40.1170
  12. Barlaam B., Casella R., Cidado J., Cook C., De Savi Ch., Dishington A., Donald C.S., Drew L., Ferguson A.D., Ferguson D., Glossop S., Grebe T., Gu Ch., Hande S., Hawkins J., Hird A.W., Holmes J., Horstick J., Jiang Y., Lamb M.L., McGuire Th.M., Moore J.E., O’Connell N., Pike A., Pike K.G., Proia Th., Roberts B., San Martin M., Sarkar U., Shao W., Stead D., Sumner N., Thakur K., Vasbinder M.M., Varnes J.G., Wang J., Wang L., Wu D., Wu L., Yang B., Yao T. J. Med. Chem. 2020, 63, 15564–15590. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01754
  13. Shikhaliev Kh.S., Kovygin Y.A., Potapov A.Y., Sabynin A.L., Kosheleva E.A. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 86–90. doi: 10.1007/s11172-017-1704-0
  14. Ковыгин Ю.А., Столповская Н.В., Зорина А.В., Сабынин А.Л., Вандышев Д.Ю., Кружилин А.А., Крысин М.Ю., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2018, 4, 15–24. [Kovygin Yu.A., Stolpovskaya N.V., Zorina A.V., Sabynin A.L., Vandyshev D.Yu., Kruzhilin A.A., Krysin M.Yu., Shikhaliev Kh.S. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2018, 4, 15–24.]
  15. Matviiuk T., Gorichko M., Kysil A., Shishkina S., Shishkin O., Voitenko Z. Synthetic. Commun. 2012, 42, 3304–3310. doi: 10.1080/00397911.2011.580883
  16. Abelman M.M., Fisher K.J., Dorerffler E.M., Edwards P.J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1823–1826. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00103-5
  17. Зорина А.В., Шихалиев Х.С., Ковыгин Ю.А. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2005, 1, 39–41. [Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S., Kovygin Yu.A. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2005, 1, 39–41.]
  18. Романенко В.Д., Кульчицкая Н.Э., Бурмистров С.И. Хим. Гетероцикл. Соедин. 1973, 61, 264–266. [Romanenko V.D., Kulchitskaya N.E., Burmistrov S.I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1973, 61, 264–266.]
  19. Cobo J., Sánchez A., Nogueras M. Tetrahedron 1998, 54, 5753–5762. doi: 10.1016/s0040-4020(98)00263-4
  20. Vel’chinskaya E.V., Kuz’menko I.I., Kulik L.S. Pharm. Chem. J. 1999, 33, 155–157. doi: 10.1007/bf02508455
  21. Velchinskaya E., Petsushak B., Rogal A. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 695–700. doi: 10.1007/s10593-007-0113-y
  22. Романов П.С., Петров В.В., Крысин М.Ю., Зорина А.В., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2007, 1, 49–50. [Romanov P.S., Petrov V.V., Krysin M.Y., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2007, 1, 49–50.]
  23. Rudenko R.V., Komykhov S.A., Desenko S.M., Musatov V.I., Shishkin O.V., Konovalova I.S., Vashchenko E.V, Chebanov V.A. Synthesis. 2011, 5, 783–793. doi: 10.1055/s-0030-1258421
  24. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Yu., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zubkov F.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 493.
  25. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Potapov A.Yu., Krysin M.Yu., Zubkov F.I., Sapronova L.V. J. Org. Chem. 2017, 13, 2561.
  26. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Krysin M.Y., Potapov A.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva Y.A., Vandyshev D.Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 748–754.
  27. Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Е.А., Поликарчук В.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Изв. РАН. Сер. хим. 2021, 70, 520–526. [Kovygin Y.A., Vandyshev D.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva E.A., Polikarchuk V.A., Kozaderov O.A., Shikhaliev K.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 520–526.]
  28. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y. A., Kosheleva E. A., Shikhaliev K.S., Ledenyova I.V., Prezent, M.A. Mend. Com. 2022. 32, 688–690.
  29. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Shmoylova (Kulichihina) Y.Y. Synthesis. 2024, 56, 2703–2708.
  30. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Y., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zubkov F.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 52, 493–497. doi: 10.1007/s10593-019-02530-5
  31. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Prezent M.A., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev. Commun. 2021, 31, 254–256. doi: 10.1016/j.mencom.2021.03.037
  32. Сотников Н.М., Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Ю.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Хим. Гетероцикл. Соедин. 2021, 57, 154–158. [Sotnikov N.M., Kovygin Y.А., Vandyshev D.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva Y.А., Kozadyorov O.А., Shikhaliev K.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 154–158.]
  33. Ковыгин Ю.А., Зотова И.С., Сотников Н.М., Поликарчук В.А., Шихалиев К.С. Менделеев Комм. 2024, 34, 282–284. [Kovygin Y.A., Zotova I.S., Sotnikov N.M., Polikarchuk V.A., Shikhaliev K.S. Mendeleev Commun. 2024, 34, 282–284.]
  34. Vovk M.V., Kushnir O.V., Melˈnichenko N.V., Tsymbal I.F., Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 989–995.
  35. Kawahara N., Shimamori T., Itoh T., Takayanagi H., Ogura H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 457–467. doi: 10.1248/cpb.35.457
  36. Moradi L., Piltan M., Rostami H., Abasi G. Chinese Chem. Lett. 2013, 24, 740–742. doi: 10.1016/j.cclet.2013.04.038
  37. Piltan M., Moradi L., Abasi G., Zarei S.A. Beilst.J. Org. Chem. 2013, 9, 510–515. doi: 10.3762/bjoc.9.55
  38. Medvedeva S.M., Shikhaliev K.S. J. Mater. Sci. Engineer. A. 2015, 5, 310–313. doi: 10.17265/2161-6213/2015.7-8.007
  39. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Prezent M.A., Daeva E.D., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev. Commun. 2021, 31, 259–261. doi 10.101 6/j.mencom.2021.03.039
  40. Chapman D.D. J. Org. Chem. 1972, 3, 2498–2502.
  41. Mondelli R., Merlini L. Tetrahedron. 1966, 22, 3253–3273.
  42. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 31, 233–238.
  43. Gaussian 09 Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian Inc. Wallingford CT 2009.
  44. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A., Okamoto Y. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664–675.
  45. Князев С.П., Программный комплекс Gaussian 09: методы и приближения: учебно-методическое пособие. С.П. Князев, Е.Г. Гордеев, А.Д. Кириллин, М.: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2011, 62.
  46. Dunning T.H. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 9062–9080.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (173KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (502KB)
Метаданные
4. Схема 3

Скачать (297KB)
Метаданные
5. Рис. 1. Таутомерные формы алкил-2-(3-оксопиперазин-2-илиден)ацетатов 3 (a) и 3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-илиденметилацетата 4 (b)

Скачать (73KB)
Метаданные
6. Рис. 2. Величины зарядов атомов молекул метил-2-(3-оксопиперазин-2-илиден)ацетата 3a (a) и 3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-илиденметилацетата 4 (b)

Скачать (384KB)
Метаданные
7. Рис. 3. Структура ВЗМО метил(3-оксопиперазин-2-илиден)ацетата 3а

Скачать (161KB)
Метаданные
8. Рис. 4. Структура ВЗМО метил(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-илиден)ацетата 4а

Скачать (220KB)
Метаданные
9. Рис. 5. Структура НСМО N-фенилитаконимида 1а

Скачать (194KB)
Метаданные
10. Рис. 6. Наиболее значимые корреляции в спектре HМBC 1H–13C метил-3-(1-(4-нитрофенил)-2,5-диоксопирролидин-3-ил)-2-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)пропаноата 10b (a) и альтернативного метил-9-(2-((4-нитрофенил)амино)-2-оксоэтил)-6,10-диоксо-6,8,9,10-тетрагидро-5Н-пиридо[1,2-а]хиноксалин-7- карбоксилатa 11b (b)

Скачать (146KB)
Метаданные
11. Рис. 7. Величины зарядов атомов молекул метил-3-(2,5-диоксо-1-фенилпирролидин-3-ил)-2-(3-оксо-3,4,5,6-тетрагидропиразин-2-ил)пропаноата int-7h (a) и метил-3-(2,5-диоксо-1-фенилпирролидин-3-ил)-2-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)пропаноата 10h (b)

Скачать (304KB)
Метаданные
12. Рис. 8. Наиболее значимые корреляции в спектре NOESY 1H–1H этил-2-(2,5-диоксо-1-(п-толил)пирролидин-3-ил)-2-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)ацетатa 13е

Скачать (70KB)
Метаданные
13. Рисунок

Скачать (265KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025